Phenoxyacetylchlorid, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Description

Acylation of D- and DL-WV with phenoxyacetyl chloride, followed by cleavage of the t-butyl ester,afforded the penultimate penicilloic acids. Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of series of macrocyclic bis-β-lactams, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester, N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis, phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams. Treatment of iminophosphoranes with phenoxyacetyl chloride afforded respectively the trans- and cis-3-(acylamino)-p-lactams. By the oxidative addition of stannous fluoride to allyliodide, with 1, 2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde and phenoxyacetyl chloride results in the predominant formation of erythro homoallylester, which is in turn converted into 2-deoxy-D-ribose. The 4-disubstituted P-lactams (4a-c and 6a-b) were prepared through the reaction of N,N-diphenylhydrazones and N-methyl-N-phenylhydrazones of ketones with phenoxyacetyl chloride/Et3N in dichloromethane.

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Anwendungen
Die Acylierung von D- und DL-WV mit Phenoxyacetylchlorid, gefolgt von der Spaltung des t-Butylesters, ermöglichte die vorletzten Penicilloisäuren. Phenoxyacetylchlorid wurde in der Synthese von Serien von makromyclischen is-β ;-Lactams,5-Phenyl-6-Epiphenoxymethylpenicillinbenzylester, N-geschützten Guanosinderivaten, nützlich in der RNA-Synthese, Phenyloxyketol, für die Cycloadierung von Iminen, die zu β-Lacams führen, verwendet. Die Behandlung von Iminphosphoranen mit Phenoxyacetylchlorid erfolgt jeweils über die trans- und cis-3-(Acylamino)-p-Lactams. Durch die oxidative Zugabe von stannösem Fluorid zu Allyliodid, mit 1, 2-O-Isopropyliden-D-Glyceraldehyd und Phenoxyacetylchlorid ergibt sich die vorherrschende Bildung von Erythrohomoallylester, der wiederum in 2-Deoxy-D-Ribose umgewandelt wird. Die 4-disubstituierten P-Lactams (4a-c und 6a-b) wurden durch die Reaktion von N,N-Diphenylhydrazonen und N-Methyl-N-Phenylhydrazonen von Ketonen mit Phenoxyacetylchlorid/Et3N in Dichlormethan vorbereitet.

Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln und Feuchtigkeit fernhalten.